Caroline Flack
2009 wurden Harry und "X-Factor"-Moderatorin Caroline Flack einander durch einen gemeinsamen Freund vorgestellt. Sie begannen miteinander auszugehen. Die Berichterstattung über ihre Romanze wurde Flack, die später auch Harry Styles datete, aber schon bald zu viel, weswegen sie mit dem Prinzen Schluss machte. Später erzählte sie in einem Interview, sie und Harry seien zu einer Trennung gezwungen worden, als ihr Techtelmechtel öffentlich wurde.
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